Schwierige Konfiguration
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Die Verschlüsselung zum Aufbau sicherer Kommunikationstunnel bringt noch ein weiteres Problem mit sich: Das Einrichten der entsprechenden Kommunikationsparameter - also wie etwa die beiden VPN-Seiten die Verschlüsselung aushandeln, sich gegenseitig authentifizieren etc. - ist alles andere als trivial und von einem normalen PC-Anwender kaum alleine zu stemmen. Diese komplexen Vorgänge führen des Weiteren dazu, dass es häufig mit der Interoperabilität zwischen dem Equipment verschiedener Anbieter hapert. Zwar versuchen die Mitglieder des VPN Consortiums (VPNC), ein Zusammenschluss von VPN-Herstellern, das reibungslose Zusammenspiel ihrer Produkte sicherzustellen, doch in der Praxis bleibt dies häufig nur ein frommer Wunsch.
Die Absicherung der Verbindung selbst ist jedoch nur einer der Security-Aspekte, die bei IPsec-VPNs zu beachten ist. Da wie oben dargestellt das LAN eines Teleworkers zu einem Bestandteil des Corporate Network wird, muss sichergestellt sein, dass auch dieses von Viren, Trojanern und anderem digitalen Ungeziefer frei ist. Denn die beste Security Policy im Unternehmen nutzt wenig, wenn über das VPN neue Würmer eingeschleppt werden, die sich etwa der Sohnemann des Mitarbeiters zu Hause bei seiner letzten Filesharing-Session eingefangen hat.
Ein anderes Problem mit IPsec-VPNs sieht Sysop-Geschäftsführer Hruby im Zusammenhang mit NAT (Network Adress Translation), Firewall-Traversal und Breitbandanbindungen. So komme es beispielsweise des Öfteren vor, dass ein Notebook-Benutzer über den Internet-Access-Point keine Tunnel durch die Firewall und Router des Kunden aufbauen kann. Ein Problem, das häufig auch bei öffentlichen Hotspots auftritt, die in vielen Fällen NAT verwenden. Zudem unterstützen teilweise die im Soho-Bereich verwendeten Router kein IPsec-Tunnelling. Für NCP-Entwicklungsleiter Baehre sind diese Schwierigkeiten jedoch keine typischen IPsec-Probleme, sondern Ergebnisse einer missbräuchlichen Portierung. Mit dem entsprechenden VPN-Client, so der Nürnberger, sei auch NAT kein Hindernis. Selbst dem mobilen Einsatz eines VPN-Clients stehe nichts im Wege, denn eine intelligente Software könne die komplexen Konfigurationsvorgänge vom Anwender unbemerkt weitgehend automatisch im Hintergrund erledigen.