Den größten Kummer bereitete Microsofts Programmierern das geplante Dateisystem "WinFS", von Gates selbst im Vorfeld der Entwicklung als "Heiliger Gral" bezeichnet. WinFS sollte der Nachfolger des aktuellen File Systems NTFS werden und relationale Datenbanktechnik nutzen, die Microsoft aus dem SQL Server 2005 entnehmen wollte. Ziel war es, Suchmöglichkeiten und die Organisation von Daten auf ein neues Niveau zu heben.
Dazu kam es aber nicht: Einen Monat nach Allchins Warnung verschob Microsoft die Auslieferung von Vista auf die zweite Hälfte 2006 und WinFS auf einen unbekannten Zeitpunkt. Inzwischen ist WinFS zumindest als Beta verfügbar.
Die Arbeiten an dem Dateisystem sollen so schlecht vorangekommen sein, dass Programmierer nur noch davon gesprochen hätten, wie man das "Schwein doch noch zum Fliegen" bringen könne. Angeblich tauchten die fliegenden Schweine bei Microsoft sogar in diversen Präsentationen und als Photos an Bürowänden auf.