Der schlechte Ruf von Vista stammte nicht zuletzt daher, dass viele bestehende Anwendungen aufgrund weitreichender Systemänderungen dort nicht mehr liefen oder zumindest Schwierigkeiten bereiteten. Microsoft versuchte diese Probleme mit Windows 7 in den Griff zu bekommen. Da die beiden Windows-Versionen aber auf ein weitgehend identisches Fundament bauen, muss beim Umstieg von XP mit Inkompatibilitäten gerechnet werden. Allerdings stellt Microsoft mehr Tools und Konfigurationsmöglichkeiten zur Verfügung, um alte Programme zum Laufen zu bringen.
Bei Standard-Software können Unternehmen relativ leicht von den Erfahrungen anderer Anwender und von den Tests des Herstellers profitieren. Microsoft stellt daher eine Online-Datenbank zur Verfügung, die zwar relativ stark auf Consumer-Software ausgerichtet ist, aber auch Sicherheits- und Entwickler-Tools sowie Business-Anwendungen berücksichtigt. Die gesamte Liste kann zudem als Excel-Tabelle heruntergeladen werden. Sie enthält aktuell fast 20.000 Einträge.